Karboksirūgščių esteriai


Chemijos referatas.

Įvadas. Karboksirūgščių esteriai. Fizinės esterių savybės. Esterių cheminės savybės. Esterių gavimo būdai. Karboksirūgštys ir alkoholiai. Acilchloridų ir rūgščių anhidridų alkoholizė. Karboksilinių druskų alkilinimas. Esteriai maisto pramonėje. Esteriai parfumerijos pramonėje. Esteriai biokuro pramonėje. Išvados. Naudota literatūra.


Esteriai yra organinės medžiagos, kurių apstu mūsų kasdieniame gyvenime. Su jais susiduriame valgydami, jausdami malonius nuo praeivių, važiuodami automobiliu... Esant tokiai didelei esterių panaudojimo sričiai, svarbiausia suprasti jų fizikines ir chemines savybes, struktūrinius ypatumus ir pritaikymą.

Manoma, kad žodis „esteris“ kilo iš vokiečių kalbos 1848 m. Chemikas Leopold‘as Gmelin‘as (1788-1853), Heidelberg‘o profesorius, taip sutrumpino žodį „Essigäther“, vokiško etilacetato pavadinimą (vok. „essig“ – actas, „äther“ – eteris).

Esterių nomenklatūra gana paprasta – jų pavadinimai dažniausiai sudaromi iš atitinkamų neorganinių arba organinių rūgščių ir alkoholių pavadinimų. Pavyzdžiui, azoto rūgšties (HNO3) etilo esteris vadinamas etilo nitratu (H3C–CH2–O–NO2–), sieros rūgšties (H2SO4) dimetilo esteris – dimetilsulfatu (H3C–O–SO2–O–CH3), acto rūgšties (H3C–COOH) metilo esteris – metilo acetatu (H3C–CO–O–CH3), skruzdžių rūgšties (HCOOH) etilo esteris – etilo formiatu (HCO–O–CH2–CH3).

Ortoesteriai. Tai organinių junginių klasė, turinti formulę RC(OR')3. Pavyzdys – trietilortoformatas (HC(O–C2H5)3), gaunamas iš ortoforminės rūgšties (HC(OH)3) ir etanolio (C2H5OH);

Poliesteriai. Tai tokia kategorija polimerų, turinčių savo pagrindinėje grandinėje esterinę grupę. Poliesteriai gaunami vykstant polihidroksilių alkoholių polikondensacijai su polikarboksilinėmis rūgštimis. Kaip specifinė medžiaga, poliesteris dažniausiai siejamas su polietilentereftalatu PET ((C10H8O4)n).

Neorganiniai esteriai. Esteriai taip pat gali būti gaunami iš neorganinių rūgščių bei alkoholių. Todėl nomenklatūra apima neorganinių rūgščių pavadinimus, t.y. fosforo, sieros, azoto ir boro rūgštis. Pavyzdžiui, trifenilfosfatas (OP(OC6H5)3) yra esteris, gautas iš fosforo rūgšties (H3PO4) ir fenolio (C6H6O).

Riebalai. Tai glicerolio ir riebalų rūgščių (C4 – C24) esteriai. Jų yra gyvūnų, žmogaus riebaluose, augalų aliejuose. Esteriai, esantys riebaluose, vadinami gliceridais.

Esteriai yra lengvesni už vandenį, lakūs, aliejingos konsistencijos. Nedidelės molekulinės masės esteriai tirpūs vandenyje, o didelės – netirpūs. Nesotieji esteriai turi stipresnį kvapą už sočiuosius. Esteriai yra poliškesni už eterius, bet mažiau poliški už alkoholius. Jie dalyvauja sudarant vandenilinius ryšius kaip vandenilinių ryšių akceptoriai, tačiau negali būti donorais, skirtingai nei jiems gimininga alkoholių grupė. Galimybė sudaryti vandenilinius ryšius suteikia esteriams lengvą tirpumą vandenyje. Dėl negebėjimo tapti vandenilinių ryšių donorais, esteriai tarpusavyje nesijungia. Vadinasi, jie yra mažiau stabilūs už panašios molekulinės masės karboksirūgštis.

Klasikinė esterių sintezė – Fischer’io esterifikacija. Jos metu karboksirūgštis susijungia su alkoholiu dalyvaujant dehidratuojančiam reagentui:

Tokios reakcijos pusiausvyros konstanta yra apie 5 tipiniams esteriams, t.y. etilacetatui. Be katalizatoriaus ši reakcija vyksta labai lėtai. Sieros rūgštis bei kitos rūgštys (polimerinės sulfoninės rūgštys) puikiai tinka pastarajai reakcijai pagreitinti. Kadangi esterifikacija yra grįžtamoji reakcija, produkto gavimo išeiga gali būti pagerinama Le Chatelier‘s principu:

Reakcijai reikalinga dehidratuojanti medžiaga: sieros rūgštis ne tik katalizuoja, bet ir suriša vandenį (reakcijos produktą). Šiuo atveju efektyvūs ir porėti paviršiai, sugeriantys vandenį.

Reakcijai pasibaigus, vandenį galima pašalinti ir distiliuojant, kaip, pavyzdžiui, iš žemos virimo temperatūros azeotropų su toluenu (C6H5CH3), naudojant Dean-Stark aparatą.

Kitas esterių gavimo metodas dehidratuojant alkoholių ir karboksirūgščių mišinius yra vadinamas Mitsunobu reakcija

  • Chemija Referatai
  • 2017 m.
  • Lietuvių
  • Jaunius
  • 15 puslapių (2948 žodžiai)
  • Universitetas
  • Chemijos referatai
  • Microsoft Word 2915 KB
  • Karboksirūgščių esteriai
    10 - 1 balsai (-ų)
Karboksirūgščių esteriai. (2017 m. Rugsėjo 11 d.). http://www.mokslobaze.lt/karboksirugsciu-esteriai.html Peržiūrėta 2017 m. Spalio 18 d. 08:56